-
О взаимодействии 3-аминотиено[2,3- b]пиридин-2-карбоксамидов с ароматическими альдегидами в условиях кислотного катализа
02.00.00 Химические науки
Краткое описание
Настоящая статья относится к области органической химии, а именно, к химии гетероциклических соеди-нений. С целью оптимизации метода синтеза трицик-лических гетероароматических систем, содержащих в одной молекуле пиридиновое, тиофеновое и пирими-диновое кольцо, - тетрагидропиридотиенопиримиди-нонов и дигидропиридотиенопиримидинонов – изучена реакция 3-аминотиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидов с ароматическими альдегидами, некоторые из которых содержат фармакофорные группировки. Реакция проводилась в условиях кислотного катализа – использована р-TsOH. Изучено влияние природы растворителя (толуол, этанол, смесь этанол-диметилформамид (1:1)) на ход и направление реакции. Установлено, что проведение реакции в толуоле приводит к дигидропиримидинонам, содержа-щим в положении 2 фенильные, 4-бромфенильные заместители. При наличии в молекуле исходного альдегида заместителя в орто-положении образуются тетрагидропиримидиноны. Применение этанола пре-имущественно приводит к формированию тетрагидро-пимимидинового кольца. Кипячение исходных веществ в смеси этанол-ДМФА дает результаты, аналогичные применению толуола, но при этом время реакции сокращается в 2 раза. Найден путь получения дигидропроизводных кратковременным кипячением тетрагидропиримидинонов в смеси изопропанол-ДМФА (объемное соотношение растворителей 1:3). Индивидуальность полученных веществ доказана методом тонкослойной хроматографии. Состав синте-зированных соединений подтвержден элементным анализом. Структура тертагидропиримидинонов и дигидропиримидинонов доказана с использованием данных ИК и ЯМР 1Н спектрального анализа
-
Синтез и стереостроение n-[1-арил(гетарил)-2-илметилен]-3-(1h-пиррол-1-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбогидразидов
02.00.00 Химические науки
Краткое описание
Ряд неизвестных ранее [(фенил, гетарил)метилен]гидразидов 3-пиррол-1-илтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты, содержащих фармакофорные группировки, синтезирован взаимодействием 3-пиррол-1-илтиено[2,3-b]пиридин-2-карбогидразидов с ароматическими и гетероароматическими альдегидами